Artemisinina

Name: Artemisinina
SKU: 0

CAS No.: 63968-64-9
Fórmula molecular: C15H22O5
Peso molecular: 282.33

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descripción del producto

La artemisinina es un agente antipalúdico con actividad anticancerígena. Es un endoperóxido reactivo al óxido de hierro(II) que genera especies reactivas de oxígeno (ROS) tras la escisión de su puente endoperóxido. Reduce el crecimiento de varias cepas de P. falciparum in vitro (IC50s = 3.98-20.36 nM) y reduce la parasitemia en ratones infectados con P. falciparum con un valor de dosis curativa (CD50) de 140 mg/kg. También reduce la infección por P. berghei en ratones (ED50 = 5.6 mg/kg per day).

Propiedades químicas

Propiedad	Valor
Punto de fusión	156-157 °C (lit.)
Alfa	76 ° (c=0.5,MeOH)
Punto de ebullición	344.94°C (estimación aproximada)
Densidad	1.0984 (estimación aproximada)
Índice de refracción	75 ° (C=0.5, MeOH)
Temp. de almacenamiento	-20°C
Solubilidad	Solubilidad de 100mM en DMSO y 75mM en etanol
Forma	Sólido cristalino blanco a blanquecino.
Color	Agujas
Rotación óptica	[α]20/D +76°, c = 0.5 en metanol
Merck	14,817
Estabilidad	Estable. Combustible. Incompatible con agentes oxidantes fuertes, ácidos, cloruros de ácido, anhídridos de ácido. Puede absorber y reaccionar con dióxido de carbono del aire.
InChI	InChI=1S/C15H22O5/c1-8-4-5-11-9(2)12(16)17-13-15(11)10(8)6-7-14(3,18-13)19-20-15/h8-11,13H,4-7H2,1-3H3/t8-,9-,10+,11+,13-,14-,15-/m1/s1
InChIKey	BLUAFEHZUWYNDE-NNWCWBAJSA-N
SMILES	O1[C@]23[C@@]4([H])O[C@@](C)(CC[C@@]2([H])[C@H](C)CC[C@@]3([H])[C@@H](C)C(=O)O4)O1
LogP	2.900

Información de seguridad

Propiedad	Propiedad
Declaraciones de seguridad	22-24/25
WGK Alemania	2
RTECS	KD4170000
Código HS	29322985
Toxicidad	DL50 en ratones (mg/kg): 5105 por vía oral; 2800 i.m.; 1558 i.p. (Koch); DL50 en ratones, ratas (mg/kg): 4228, 5576 por vía oral; 3840, 2571 i.m. (Grupo de Investigación Cooperativa de China sobre Qinghaosu)

Uso del producto

La artemisinina, una lactona sesquiterpénica extraída de la planta de ajenjo dulce (Artemisia annua), es reconocida mundialmente como el tratamiento más eficaz contra la malaria. Su aplicación principal se encuentra en la industria farmacéutica, donde actúa como el ingrediente activo principal en las Terapias Combinadas Basadas en Artemisinina (ACTs), el estándar de oro de la Organización Mundial de la Salud para tratar la malaria multirresistente. Más allá de su función antipalúdica, se utiliza cada vez más en la investigación biomédica por sus prometedoras actividades antitumorales, específicamente su capacidad para inducir apoptosis en diversas líneas celulares cancerosas. En el sector nutracéutico, la artemisinina está presente en suplementos dietéticos especializados destinados a apoyar la función inmunitaria y abordar los desequilibrios parasitarios. Además, actúa como un precursor químico fundamental para la semisíntesis de derivados potentes como arteméter y artesunato, que ofrecen una mejor solubilidad y biodisponibilidad para uso clínico.

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