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4-dimetilaminopiridina

4-dimetilaminopiridina

CAS No.: 1122-58-3
Fórmula molecular: C7H10N2
Peso molecular: 122.17
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descripción del producto

La 4-dimetilaminopiridina, comúnmente denominada DMAP, es un potente catalizador nucleofílico de acilación. La resonancia del grupo dimetilamino donador de electrones con el anillo principal (anillo de piridina) puede activar fuertemente los átomos de nitrógeno del anillo para la sustitución nucleofílica, y catalizar de manera significativa la acilación/esterificación de alcoholes y aminas/ácidos con alta resistencia y baja reactividad, con una actividad de aproximadamente 104~106 veces superior a la de la piridina. La transferencia de acilo es una transformación común en la naturaleza y en la síntesis orgánica, en la que el DMAP quiral es un catalizador asimétrico común de transferencia de acilo.


Propiedades químicas



Punto de fusión

112 °C

Punto de ebullición

162 °C

densidad

0.906 g/mL a 25 °C

presión de vapor

0.169 hPa a 20 °C

índice de refracción

n20/D 1.431

Fp

110 °C

temp. de almacenamiento

Almacenar por debajo de +30°C.

solubilidad

metanol: 50 mg/mL, claro

forma

granulado

pka

pKa (20°): 9.7

color

blanquecino a amarillo

Olor

olor característico

Rango de pH

9.7 (solución acuosa al 10%)

pH

11 (60g/l, H2O, 20°C)

Solubilidad en agua

76 g/L (25 °C)

Merck

14,3389

BRN

110354

Estabilidad:

Estable. Incompatible con ácidos, agentes oxidantes.

LogP

1.34 a 25°C

Referencia de la base de datos CAS

1122-58-3(Referencia de la base de datos CAS)

Referencia de química NIST

4-Piridinamina, N,N-dimetil-(1122-58-3)

Sistema de registro de sustancias EPA

4-(Dimetilamino)piridina (1122-58-3)


Información de seguridad



Códigos de Peligro

T,C,T+,Xn,F

Declaraciones de Riesgo

25-34-24/25-36/37/38-27-36-24-20-61-40-23/24/25-67-66-21/22-11-36/37-22-19

Declaraciones de seguridad

36/37/39-45-28A-26-28-36/37-53-27-22-16

RIDADR

UN 2811 6.1/PG 2

WGK Alemania

3

RTECS

US8400000

Temperatura de Autoignición

420 °C

Nota de peligro

Tóxico/Corrosivo

TSCA

T

Clase de Peligro

8

Grupo de Embalaje

II

Código HS

29333999

Toxicidad

DL50 oral en Conejo: 140 mg/kg DL50 dérmico Conejo 90 mg/kg


Uso del producto

La 4-dimetilaminopiridina (abreviada como DMAP), con N.º CAS 1122-58-3, fórmula química C₇H₁₀N₂ y peso molecular 122.17, se presenta como un polvo cristalino de color blanco a amarillo pálido, fácilmente soluble en disolventes orgánicos como etanol y acetona, y es un catalizador orgánico eficiente. Su aplicación principal se encuentra en el campo de la síntesis orgánica. Como catalizador de alta eficiencia para reacciones de acilación, puede acelerar significativamente las reacciones de acilación de ácidos carboxílicos y anhídridos de ácido con alcoholes y aminas, y se utiliza ampliamente en campos de química fina como la síntesis de fármacos, la preparación de fragancias y la síntesis de colorantes, mejorando en gran medida la eficiencia de reacción y el rendimiento. En el ámbito médico, se utiliza como intermediario para la síntesis de antibióticos, vitaminas, hormonas y otros fármacos, simplificando las etapas de síntesis y reduciendo los costos de producción. Además, se utiliza para la modificación de materiales poliméricos, como catalizador de transferencia de fase en reacciones orgánicas y como reactivo en química analítica, y es una materia prima catalítica especial indispensable en los campos de la química fina y la síntesis farmacéutica.

Exhibición de la fábrica

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